Еврейская община в Стародубе существовала с XVIII века и была частью жизни города на протяжении многих поколений. Стародуб находился на юго-западной окраине исторической черты оседлости, и евреи сыграли важную роль в торговле, ремеслах и общественной жизни.

До революции евреи составляли значительную часть населения города. Здесь действовали синагоги, хедеры и иудейские благотворительные организации. Как и в других городах региона, евреи Стародуба подвергались дискриминации и ограничениям, но тем не менее смогли сохранить свою религиозную и культурную идентичность.

В годы Второй мировой войны местная еврейская община была практически уничтожена — большинство евреев были депортированы или расстреляны во время немецкой оккупации. После войны еврейская жизнь в городе практически не возродилась.

Сегодня о существовании еврейской общины в Стародубе напоминает в первую очередь еврейское кладбище — уникальный памятник прошлого. Оно содержит многочисленные мацевы с традиционными надписями и символами, свидетельствующими о богатой духовной жизни общины. Этот некрополь остается важным следом присутствия еврейского народа в истории города.