Еврейское население Монастырщины (Смоленская область) фиксируется в источниках как одно из определяющих для местечка в XIX–первой трети XX века. В Российская еврейская энциклопедия Монастырщина описана как местечко Мстиславского уезда Могилевской губернии, а с середины 1920-х годов — как Монастырщинский еврейский национальный сельсовет. По приводимым там данным, в 1847 году здесь проживало 864 еврея, в 1897 году — 2179 человек (80,8% населения), в 1926 году — 1370 (62%), в 1939 году — 856.

Во время нацистской оккупации в 1941–1942 годах еврейское население Монастырщины и окрестностей было уничтожено; в публикации о реконструкции мемориала говорится, что в «осенне-зимних акциях 1941–1942 гг.» нацисты и их пособники расстреляли здесь не менее 1200 евреев, упоминаются также убитые дети от смешанных браков.

Память о погибших сохраняется через мемориальные инициативы: в Монастырщине был реконструирован мемориал жертвам Холокоста (в материале о проекте «Вернуть достоинство» указана дата открытия реконструированного мемориала — 24 ноября 2013 года).